Als zweiter Sohn von Markus Mayer May und seiner Ehefrau Juliane Mayer aus St. Goar (nach Hermann, geb. 11. August 1877) hatte Siegmund May kaum Aussicht, das väterliche Geschäft in Camberg zu übernehmen. Deshalb musste er außerhalb eine Existenz gründen. Nach den wenigen Nachrichten aus seinem Berufsleben betrieb er zusammen mit seinem Schwager Gustav Droller die Manufakturwaren Großhandlung L. Bauer in der Kaiserstraße 68 – 70 in Frankfurt, die im Adressbuch der Stadt vom Jahre 1917 gelistet ist. Privat wohnte er zuletzt in der Freiherr-vom-Stein-Straße 46 in Frankfurt, einer großbürgerlichen Wohngegend, nahe der Westend Synagoge.

Offenbar begriff er sehr schnell nach der Machtübernahme der Nazis, dass Juden in Deutschland keine Zukunft haben würden. Deshalb wanderte er, vielleicht schon 1933, nach den Niederlanden aus. Seine letzte bekannte Adresse ist der Uiterwaardenstraat 86 I in Amsterdam, wo er allem Anschein nach mit Schwager Droller und Schwester Emma zusammen wohnte, die ebenfalls nach Holland emigriert waren. 

Nachdem das Deutsche Reich die Niederlande besetzt hatte, begann die Jagd auf ausgewanderte und einheimische Juden. Wen die Gestapo verhaftete, wurde in das Sammellager Westerbork gebracht. Von hier wurden sie in das ebenfalls besetzte Polen deportiert, wo die Nazis ihre Vernichtungsmaschinerie betrieben. 

Siegmund May wurde am 14. September 1943 nach Auschwitz transportiert. Als Todestag wird der 17. September 1943 angenommen.